Con los años 90 llegaría la mejor racha que ha tenido el club, coincidiendo también con el apogeo del fútbol extremeño en general, donde CP Mérida, CD Badajoz y CF Extremadura empezaban a vivir una época en la que se codearon con los más grandes equipos nacionales. Después de cuatro temporadas en 3ª División sin ningún título pero siempre en la parte alta de la tabla, llega el ansiado ascenso a 2ªB en la temporada 91-92, temporada en la que el club fue de menos a más, tras un inicio titubeante que dio lugar al cese del entrenador y a la incorporación de Tinín. En esta temporada los refuerzos con la temporada empezada de jugadores como Nando Diaz o Pedraza dieron el resultado deseado y el CP Cacereño consiguió jugar la liguilla de ascenso quedando subcampeón tras el Plasencia. En la liguilla quedó encuadrado junto a Sevilla B, Iliturgi y Alcázar. Tras quedar en segunda posición, el Sevilla B fue el que consiguió la plaza de ascenso, pero días más tarde, tras la desaparición del CD Málaga, el CP Cacereño fue designado para su ocupar su plaza en 2ª División B, ya que había sido el mejor subcampeón de los grupos de liguilla D-1, D-2, D-3 y D-4.

En la temporada de regreso a 2ª División B el CP Cacereño quedó encuadrado en el grupo IV. “Chato González”, era el entrenador del equipo que contó con jugadores como Chinto, Parra, Prieto o Nando Díaz. Fue una gran temporada del CP Cacereño, con uno de los mejores equipos que se recuerdan, al menos en cuanto a nombres. Se generó una gran ilusión ante la posibilidad de luchar por el ascenso, sin embargo, problemas de acoplamiento entre otros factores, provocaron que el equipo se quedara finalmente fuera de la liguilla.

Plantilla del CP Cacereño en la temporada 92-93

La clasificación final del grupo IV en la temporada 92-93 fue la siguiente:

 

La temporada siguiente se desarrolló sin muchos sobresaltos. El CP Cacereño quedó encuadrado en el grupo IV y finalizó en la 12ª posición, sin pasar demasiados apuros pero sin tener opciones en ningún momento de la temporada de alcanzar cotas mayores. En esta temporada se realizó un buen papel en la Copa de S.M. el Rey, alcanzando la 3ª Ronda en la que el Sevilla FC acabó con las aspiraciones verdiblancas. El 2 de Septiembre de 1993 visitaba el Sevilla FC el Estadio Príncipe Felipe y dejaba la eliminatoria sentenciada con un contundente 0-3. Aunque para el recuerdo queda el partido que el CP Cacereño fue capaz de ganar por 1 gol a 2 veinte días más tarde en el Estadio Ramón Sánchez Pizjuán. 

Para la temporada 94-95, en un principio, se tenía al CP Cacereño como uno de los candidatos a conseguir mayores logros, pero la nefasta temporada, perdiendo nada menos que 28 puntos en casa, se cerró con un descenso a 3ª División. Quizá tuvo algo que ver la lesión de Parra, sumado a otras bajas durante la temporada, además de tener que utilizar hasta cuatro guardametas. Se habían contratado los servicios de un técnico norteño, Javier Escalza, ex jugador del Athletic de Bilbao y RCD Español, pero la experiencia, con demasiados resultados negativos, concluyó en la jornada vigésimo quinta cuando fue cesado, ocupando su lugar Ángel Marcos que terminó la campaña echando mano de la cantera. En definitiva, una de las peores temporadas que se recuerdan del CP Cacereño en Segunda B, donde sólo se consiguieron cinco triunfos en 38 partidos y se finalizó en la penúltima posición.

Sólo una temporada hubo que esperar para volver a la categoría de bronce. Tras una brillante temporada en el grupo XIV de 3ª División, el CP Cacereño finalizó latemporada regular en primera posición y jugó la fase de ascenso. El equipo consiguió el ascenso en Manzanares después de una emocionante liguilla en la cual finalizó primero empatado a puntos con el CD Isla Cristina. La clasificación final quedó de la siguiente manera: