La temporada 96-97 se puede calificar de buena puesto que un número muy elevado de jugadores de la plantilla pertenecían a la temporada anterior en 3ª división. Sin más aspiración que la de mantenerse se fichó a jugadores como Abel Camacho o Edu. El CP Cacereño acabó en la 12ª posición del grupo IV cinco puntos por encima del descenso.

Y llegó la temporada que todo aficionado del CP Cacereño recuerda. La distribución de los grupos esta temporada se vio obligada a variar y los equipos extremeños quedaron encuadrados en el grupo I junto con gallegos, madrileños y asturianos. Tras una gran campaña, de las mejores que se recuerdan en la ciudad, el CP Cacereño se proclamó por primera y hasta la fecha última vez como campeón de 2ª División B, pero la alergia de Edu, que era el jugador que se había mostrado más determinante durante la temporada le impidió jugar y esto, sumado a que quizás los equipos de otros grupos tenían mayor potencial hace que el CP Cacereño fracase en su intento de dar el salto a 2ª División. Estos fueron los resultados y la clasificación en la liguilla de ascenso:

En la temporada 98-99 el CP Cacereño volvió a quedar encuadrado en el grupo IV de 2ªB. Este cambio a un grupo más duro perjudicó al equipo que luchó por la permanencia durante toda la temporada y finalmente consiguió mantener la categoría. Otro factor que afectó a la realización de tan mediocre temporada fue la baja de jugadores que habían sido importantes la temporada anterior como Pulido, Edu, Nando o Yeli. En esta temporada el CP Cacereño quedó apeado de la Copa de S.M. el Rey por el Sevilla FC en 2ª ronda.

Flojo fue también el rendimiento una temporada más tarde. Tras toda la temporada peleando en los puestos de peligro de la clasificación, elequipo llegaba a la última jornada frente al Betis B en el estadio PríncipeFelipe consciente de que una victoria dejaba al equipo una temporada más en 2ªDivisión B. Tras un agónico partido  en el que el CP Cacereño ganaba 2-1 en los últimos minutos, se pierde la categoría con un fatídico gol del Betis B en los últimos minutos. El partido acababa con empate a 2 y ambos equipos perdían la categoría en esemomento.

La posición final que ocupó el CP Cacereño fue la siguiente: